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Hidrocarburos - Reglas de nomenclatura

 José Del Carmen Mondragon Cordova - josdelcster@gmail.com

                       INTRODUCCIÓN


    Este trabajo recoge el producto de muchas horas de esfuerzo en la
enseñanza de los temas de Química Orgánica en las aulas del Instituto
Superior Pedagógico “Hno. Victorino Elorz Goicoechea” de Sullana.
Cada uno de los ejercicios propuestos han sido presentados y
discutidos con mis alumnos y alumnas de la especialidad de Ciencias
Naturales de los ciclos IV de la promoción 2009, quienes con mucho
esmero plantearon y resolvieron diversos ejercicios que ahora son parte
de este sencillo trabajo, que espero ayude a otros/as estudiantes en la
gran tarea de aprender algo del vasto campo de la Química Orgánica.
También espero sirva de ayuda a los docentes de Ecosistema de las
diferentes instituciones educativas para hacer más amena y sencilla la
difícil labor de la enseñanza.

    En este trabajo se resume brevemente la manera cómo se
nombran los diferentes hidrocarburos en función a las recomendaciones
de la IUPAC; no pretende ser un tratado de Química Orgánica, sino sólo
una mirada a la nomenclatura y formulación de estos compuestos,
presentada en forma de “consejos” o reglas numeradas acompañadas
de ejemplos fáciles de nombrar de acuerdo a tales reglas, para facilitar
su comprensión.




                                                                           1
ÍNDICE

         SÍNTESIS DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA

A) HIDROCARBUROS LINEALES

B) HIDROCARBUROS ALICICLICOS

C) HIDROCARBUROS PUENTEADOS

D) NOMENCLATURA DE RADICALES

E) HIDROCARBUROS CON CADENAS RAMIFICADAS

F) HIDROCARBUROS HALOGENADOS

G) EJERCICIOS DE NOMENCLATURA

H) SOLUCIONARIO (EJ. G)

I) BIBLIOGRAFÍA




2
SÍNTESIS DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA
                                                                   Por : Prof. José del C. Mondragón C.
A) HIDROCARBUROS LINEALES

I.- El átomo de carbono en los compuestos orgánicos presenta siempre cuatro
electrones libres para compartir, es decir puede formar, 4 enlaces covalentes con otros
átomos de carbono u otro cualquiera, de la siguiente manera:

                    |
                   —C—                               C                         —C
                    |

II.- Los átomos de carbono se pueden unir a otros átomos de carbono formando
cadenas. Frecuentemente, pueden formarse cadenas hasta de cien carbonos porque
cadenas mayores se debilitan y se rompen, aunque pueden hallarse algunas
superiores a este número.

III.- Las cadenas carbonadas, también pueden incluir átomos diferentes, como por
ejemplo oxígeno, nitrógeno, azufre y otros:

                    CH3—O—CH2—CH3                            CH3—NH—CH3

IV.- Para nombrar a los hidrocarburos se utilizan prefijos que indican el número de
carbonos y dependiendo del tipo de enlace que presenten se usan sufijos tales como:

                    Alcanos: terminación “ano” ( Sólo enlaces simples)

                     Alquenos: terminación “eno”( Por lo menos un enlace doble)

                     Alquinos: terminación “ino “ ( Por lo menos un enlace triple)

    Los prefijos a utilizar, aparecen en la siguiente tabla, de acuerdo al número de
átomos de carbono1:

Nº            PREFIJO               Nº            PREFIJO                Nº         PREFIJO
01        META                      20      ICOSA                        60     HEXACONTA
02        ETA                       21      HENICOSA                     61     HENHEXACONTA
03        PROPA                     22      DOCOSA                       65     PENTAHEXACONTA
04        BUTA                      30      TRIACONTA                    70     HEPTACONTA
05        PENTA                     31      HENTRIACONTA                 71     HENHEPTACONTA
06        HEXA                      32      DOTRIACONTA                  76     HEXAHEPTACONTA
07        HEPTA                     40      TETRACONTA                   80     OCTACONTA
08        OCTA                      41      HENTETRACONTA                83     TRIOCTACONTA
09        NONA                      43      TRITETRACONTA                86     HEXAOCTACONTA
10        DECA                      50      PENTACONTA                   90     NONACONTA
11        UNDECA                    51      HENPENTACONTA                91     HENNONACONTA
12        DODECA                    54      TETRAPENTACONTA              100    HECTANO


             NOTA: Los cuatro primeros prefijos son arbitrarios y los demás en su mayoría son griegos.


1
    DEAN,Jhon A.(1990) Lange manual de química I .Pp. 2-56



                                                                                                         3
El prefijo pierde la “A” final y se agrega el sufijo correspondiente :

                         H—CH3                               Metano

                         CH2 CH2                             Eteno

                         CH C—CH3                            Propeno

                         CH C—CH2—CH3                        Butino

V.- Las fórmulas de los hidrocarburos se pueden representar así:

    Fórmulas Desarrolladas, cuando cada átomo de carbono presente en una
cadena conserva “visibles” sus respectivos enlaces y estos pueden estar ligados a otro
carbono, hidrógeno u otros átomos:

              H                                H H H
              |                                 | | |
            H—C—H                            H—C—C—C—H
              |                                 | | |
              H                                H H H

               Metano                               Butano

   Fórmulas Semidesarrolladas, cuando cada átomo de carbono va unido a un
“paquete“ de hidrógeno u otros, pero se puede verificar sus respectivos enlaces:

               H—CH3                         H3C—CH2— CH3

               Metano                               Butano

     Fórmulas Globales, cuando sólo se representa la cantidad total de carbono e
hidrógeno presentes en la molécula. Concuerda directamente con la fórmula general:

              CH4                                 C3H8

               Metano                               Butano

              Las fórmulas más utilizadas son las semidesarrolladas.

VI.- Para nombrar una cadena que posee un doble o triple enlace se enumera la
cadena empezando por el extremo más cercano al enlace doble o triple.

                 5       4           3   2    1
              CH3—CH2—CH=CH—CH3                               2-Penteno
                     1       2   3       4    5
              CH2—CH CH—CH2—CH3                               2-Penteno

               CH3—CH2—CH2—C                  CH3             1-Pentino o Pentino

VII.- Cuando la cadena carbonada presenta uno o más dobles y triples enlaces, se le
denomina “alquenoino”:



4
CH C— CH2— CH CH2

      Para nombrarlo, se numera la cadena por el extremo más cercano a la
insaturación. Si hubiera opción, se da preferencia al doble enlace. Se menciona
primero el doble enlace(sin la o) y luego el triple, considerando las posiciones
respectivas:
                         1            2        3    4           5   6
                         CH2=CH— C C— CH=CH2                                           1,5-hexadien-3-ino
                         5       4        3             2       1
                         CH C— CH2— CH=CH2                                             1-penten-4-ino

VIII.- Si en la cadena se presentan más de un doble o triple enlace, se colocan prefijos
tales como: Di (2), tri (3), tetra (4)..., según el número de enlaces dobles o triples
que presenta. :
    1       2        3       4        5
    CH2=CH—CH=CH—CH3                                                                         1, 3-pentadieno
                                                                        ♦
    20          19       12      11       10                3   2   1
    CH3—(CH2)7—C C—(CH2)7—C C—CH3                                                            2, 11-icosadiino

    CH2=CH—CH2 —CH2—CH2—C C—CH=CH—CH3                                                        1,8- Decadien-6-ino

B) HIDROCARBUROS ALICICLICOS

IX.- Cuando un sistema de hidrocarburos presenta cadena cerrada (alicíclicos) se
nombran como los hidrocarburos lineales (acíclicos) anteponiendo la palabra Ciclo:

                                                   CH2                       H2C— CH2

                                          H2C — CH2                         H2C        CH2

                                      Ciclopropano                           H2C — CH2

                                                                             Ciclohexano

        De manera abreviada se pueden representar con figuras geométricas, así:




                 Ciclopropano                           Ciclobutano               Ciclopentano       Ciclohexano

       Cuando los ciclos                       tienen muchos átomos de carbono; éste sufre fuerzas
internas, deformándose:




                                          Ciclododecano


♦




                                                                                                                   5
C.- HIDROCARBUROS PUENTEADOS

X.- Cuando los hidrocarburos cíclicos presentan dos anillos, se conocen como
hidrocarburos puenteados. Para nombrarlos, deben ubicarse en primer lugar las
cabezas de puente, así:

                                 a
             CH2—CH2—CH—CH2
              |       |
             CH2     CH2                                                   Cabeza de puente”a”
              |       |                                                    Cabeza de puente “b”
             CH2—CH2—CH —CH2
                                 b


XI.- Luego, se cuentan los carbonos partiendo de la cabeza de puente “a” hasta la
cabeza de puente “b”, siguiendo, desde la ruta más larga hasta la más corta.Se
escribe la palabra biciclo, seguida del nombre del hidrocarburo base, de acuerdo al
número de carbonos. Así:

                     2           1           9
             3CH2—CH2—CH—CH2
              |         |                                      Biciclo ( ) decano.
             4CH2     10CH2
              |         |
              CH2—CH2—CH—CH2                             (Se prevé numeración)
             5           6       7               8


XII.- Entre paréntesis se escriben los números de carbonos que contienen las
respectivas rutas, primero la más larga, luego la siguiente y por último la menor, que
puede no contener carbonos:

         2       1           a           2
           CH2—-CH2—-CH—-CH2
           |          |                                      Biciclo (5, 2, 1) decano.
        3 CH2       1CH2
           |          |
          CH2—-CH2—-CH—-CH2
             4           5           b               1


     Puede, que en una de las rutas no exista un carbono intermedio que una las
cabezas de puente. En ese caso, se coloca el número cero. Así :


                 CH2—CH
                 |
                 CH2    CH2                               Biciclo (3, 1, 0) hexano.
                 |
                 CH2—CH




6
D.- NOMENCLATURA DE RADICALES

XIII.- Cuando los alcanos pierden hidrógeno, se constituyen en radicales alquilo, los
que se nombran cambiando la terminación “ano” del correspondiente alcano por “il” o
“ilo”:

              CH3—CH3                    ETano

              CH3—CH2—                   Etil

              CH3—CH2—CH3               Propano

             CH3—CH2—CH2—               Propil
   Otros:

             Butil     :   CH3 —CH2—CH2 —CH2—

             Pentil    :   CH3—CH2—CH2 —CH2 —CH2—

XIV.-Cuando a un alcano se le disminuye 2 hidrógenos en un mismo extremo, se
cambia la terminación “il” por “ilideno”. Ej. :

        Etilideno      :   CH3—CH

        Propilideno    :   CH3—CH2—CH

        Butilideno     :   CH3—CH2—CH2 —CH

        Pentilideno    :   CH3 — CH2—CH2—CH2—CH

        Hexilideno     :   CH3—CH2—CH2—CH2—CH2 —CH


XV.- Cuando a un alcano se le disminuye en un extremo 3 hidrógenos se le asigna la
terminación “ilidino”. Ej. :

        Etilidino      :   CH3—C

        Propilidino    :   CH3—CH2—C

        Butilidino     :   CH3—CH2—CH2—C

        Pentilidino    :   CH3—CH2—CH2—CH2—C

        Hexilidino     :   CH3 —CH2—CH2 —CH2—CH2—C


XVI.- En los alquenos y alquinos, se forman radicales parecidos a los casos
anteriores y se nombran agregando la terminación “enil” o “inil”, según convenga,
como en los ejemplos que siguen:




                                                                                   7
2-Etenil (vinil)       : CH2 CH—

         2-Propenil (alil)      : CH2 CH —CH2 —

         Butenil                : CH2 CH—CH2—CH2—

         Pentenil               : CH2 CH—CH2—CH2—CH2—


XVII.- Cuando en ambos carbonos del extremo se disminuye un hidrógeno cambia la
terminación “il” por “ileno” o “ilino” :


         Dimetileno         :   —CH2—CH2—

         trimetileno        :   —CH2—CH2—CH2—

         Butenileno         :   —CH     CH—CH2—CH2—

         Pentenileno        :   —CH CH—CH2 —CH2—CH2—

         Hexinileno         :   —C C—CH2—CH2—CH2—CH2—


XVIII.- Cuando a un alqueno o alquino se le disminuye 2 ó 3 hidrógenos en un solo
extremo, la terminación que se les da es “ideno” o “ idino” según convenga:


         Etenilideno            : CH2   C

         2-Propinilideno        : CH C—CH

         3-Butenilidino         : CH2   CH—CH—C

         4-Pentinilideno        : CH C—CH—CH —CH


E.- HIDROCARBUROS CON CADENAS RAMIFICADAS


XIX.- Los hidrocarburos pueden presentar radicales de tipo alquilo (u otras ramas).
      Así:

                       CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH3
                                   |
                                   CH2
                                   |
                                   CH2
                                   |
                                   CH3




8
XX.- Para nombrar cadenas ramificadas se escribe el nombre de la cadena principal
(la más larga) y luego se indica la posición y los nombres de los radicales. Para ello se
enumeran partiendo del extremo más cercano al radical. Como se observa:


             CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH3
             1   2   3   4
                           |
                        5
                           CH2                                              4-Etilheptano
                           |
                        6
                           CH2
                           |
                        7
                          CH3


XXI.- Si la cadena presenta 2 a más radicales, el orden alfabético prima:

    8         7       6      5        4        3      2         1
        CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH2— CH3
                |          |
                CH3        CH2                                          3-Etil-6-metil-octano
                            |
                           CH3

XXII.- El orden alfabético no se considera en prefijos de cantidad, excepto entre ellos
mismos: Ej. :

                                CH3
                                |
             CH3—CH—CH2—CH—CH—CH—CH3
                        |   |
                        CH3 CH2—-CH3

                                                                    3-etil-2,4-dimetilheptano

        CH3
        |
        CH2
        |
    CH3—C—CH2—CH—CH2—CH2—CH2                                  5-Propano-3,3,-dimetildecano
        |      |          |
        CH3   CH2         CH2
               |          |
              CH2         CH3
               |
              CH3

XXIII- Los hidrocarburos acíclicos ramificados insaturados (doble o triple enlace) se
nombran como derivados de la cadena principal que contiene el máximo número de
enlaces dobles y/o triples. Cuando hay posibilidad de elección, se sigue la siguiente
prioridad descendente: La cadena con más átomos de carbono; la cadena que
contiene más enlaces dobles2; la más ramificada...( Investigue otros casos)

2
    DEAN,Jhon A.(1990) Lange manual de química III .Pp. 7-6




                                                                                                9
CH3
                                |
                             CH—CH2—CH2—CH3
                             |
                  CH3        CH—CH3
                   |           |
      CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH2—C—CH2—CH2—CH2—CH3
                             |
                         CH3—C—CH2—CH3
                             |
                             CH2
                              |
                             CH3

              6- Butil -6-(1-etil-1-metilbutil)-4,5,9-trimetildodecano



                                                           !                 "
                                                                             #$




        Veamos otro ejemplo:

                                       CH3
                                        |3  2   1
                                       C=CH—CH3
                                        |
                                CH3   4CH—CH3
               11  10  9    8   7|  6  5|
                CH3—CH2—CH2—C=C—CH2—CH—CH—CH=CH—CH3
                              |            |
                         CH3—C—CH2—CH3     CH3
                              |
                              CH2
                              |
                              CH3

     %&' (        )
       *+             ,
      -                   *+   .




             El nombre correspondiente es:


     8-(1-etil-1-metilpropil)-5-(1-metil-2-butenil)-3,4,7-trimetilundecano




10
XXIV.- Cuando el ciclo pierde un hidrógeno se convierte en un radical.Así:



                     Ciclo propano                       Ciclo propil



XXV.- Para nombrar a un hidrocarburo cíclico ramificado, se enumera la cadena
principal, empezando por el radical, en el caso de no haber insaturaciones; si
ocurriera esto último, la numeración más baja recae en el enlace doble ( o triple en
casos poco frecuentes).


                            CH2-CH3

                                     1-Etilciclohexano




                    CH3


                                Metilciclopropano



                      CH3


                               4- Metil-1-ciclohexeno




XXVI.- Cuando el número de carbonos de la cadena lateral es mayor que los
presentes en el anillo, se prefiere considerar como radical al anillo, salvo otras
características presentes en el sistema que obligue a buscar la mejor opción:

                               CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH—2CH3


                                1-Ciclohexilheptano




                                                                                 11
CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH2—CH3
                                 ⁄

                                                4- Ciclohexilheptano




                  CH3— CH2—CH2— C—CH2—CH2—CH3




                          1,1- Dipropilciclopentano


XXVII.- En las cadenas que presentan más de dos ciclos como radicales, se utilizan
prefijos tales como: di, tri, tetra, …



                —-CH2—-CH2—                           1,2-Diciclohexiletano




XXVIII.- En el caso, que la cadena presente dos ciclos unidos por enlace simple o
doble, uno de ellos se presenta como la cadena principal y el otro como radical. Así:



                 —                         Ciclohexilciclohexano
                                           1,1-Biciclohexano




                                       Ciclohexilidenciclohexeno
                                        1,1-Biciclohexeno
                                        1,1’-Biciclohexilideno


F.- HIDROCARBUROS HALOGENADOS

XXIX.- Un Halogenuro de alquilo, Haluro de alquilo o hidrocarburo halogenado
contiene por lo menos un átomo de la familia de los halógenos( F, Cl, Br, I ). Para
nombrarlos, se cita primero el halógeno y luego el hidrocarburo, anteponiendo los
prefijos de cantidad correspondientes, como son: Di, bi, tri, etc. :




12
CH3– CH2 – CHBr– CH2 – CH2–CH3                     3 - Bromohexano

CH3 –CHCl –CH2 – CHCl– CH2 – CH2– CH3              2, 4 - Dicloroheptano

CH2Cl2                                             Diclorometano.


XXX.- Si en una cadena hubiesen diferentes halógenos, estos se nombran por orden
alfabético:

                 CH3–CHBr–CH2 –CHCl –CHCl – CH3

                    2- Bromo- 4,5- Diclorohexano


                    Br

                 Cl –C—I           Bromoclorofluoroyodometano

                    F

XXXI.- Si en la cadena hubieran un doble y/o un triple enlace, además de un halógeno,
los primeros tienen la prioridad:


                    CH2Br

              CH3–C–C CH           4-bromo-3,3-dimetil-1-butino

                    CH3

G.- EJERCICIOS DE NOMENCLATURA:


    Escriba el nombre o nombres de:


   1.    C H4

   2.    C 90H178

   3.    C3 H6

   4.    C4H4

   5.    C5 H11–




                                                                                  13
6.    C3 H4

     7.    C20 H38

     8.    C20 H30

     9.    C31 H64

     10.   C20 H42

     11.   C32 H60

     12.   C10 H20

     13.   H3C– CH2– CH2– CH3

     14.   HC      C– (CH2)7 – CH3

     15.   H3C– CH2– CH2– CH2 –

     16.   H3C– (CH2)2– C         C – (CH2 )5 – C   CH

     17.   H3C– (CH2)3– CH3

     18.   H3C– C         C– CH   CH – C CH

     19.      HC– (CH2)4– CH3

     20.   H3C– (CH2)5 – CH CH– CH3

     21.   HC      C– (CH2)8– C      C– (CH2)5– CH

     22.   –H2C– (CH2)10 – C C

     23.   H2C CH– (CH2)3– CH CH2

     24.   HC        C–

     25.   CH3– ( CH2)3 – C        C – (CH2)3– CH CH – ( CH2 )3 – CH CH2


     26.   CH3 – C C – CH2– CH CH – ( CH2)2 – C            C – CH CH – CH2 – CH3


     27.   CH3 – ( CH2)4 – C C – (CH2)6– C          C – (CH2 )3 – CH3


     28.   HC C– ( CH2)3 – C C – (CH2)2 – CH CH– ( CH2 )4 – CH CH2


     29.   H2C CH – (CH2)3 – C C – (CH2)3 – CH CH – ( CH2 )2– CH3




14
30.   H2 C = CH– (CH2)4 – CH CH – (CH2)3 – C C– (CH2 )3 – C CH


 31.   CH3– CH2– CH2– CH2– CH– CH2– CH2– CH2– CH2– CH3

                            CH3



 32.          CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3

                     CH2

         CH3 – CH2 – C – CH3

                     CH– CH2– CH2 – CH2– CH2– CH3

                     CH2

                     CH – CH3

                    CH2

                    CH2 – CH2– CH– CH2– CH3

                                  CH2

                                CH3




33.                  CH2 – CH2 – CH2 – CH3

                     CH2

           CH2 CH – C – CH3

                     CH2

                     CH – CH CH – CH2 – CH3

                     CH2

                     CH3




                                                                  15
34.         CH3 – CH – CH2 – CH3

                       CH2

            CH2 CH – C – CH3            CH3

                      CH2                CH2

           CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3

                      CH2 – CH2 – CH CH – CH2– CH3



     35.                 CH2 – CH      CH – CH3

                    CH3 – CH

             CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

                         CH – CH2 – CH2 – CH – CH3

                         CH2                   CH3

                         CH – CH       CH – CH2 – CH2 – CH3

                         CH2

               CH3 –CH2 –C –CH CH2

                         CH2

                         CH3



     36.              CH2 C – CH2– CH3

                     CH3 – CH

                CH2 CH – C – CH2 – CH2 – C C – CH2 – CH2 – C C – CH3

                             CH– CH3

                            CH3




16
37.   CH2 CH – C – CH CH – CH2 – CH3
               ll
               CH            CH3

        CH C – C – CH2 – CH2 – CH – CH3

               CH – C C – CH2 – CH2 – C CH

               CH2

               CH3



38.

                                         CH2
                             /                     
                         HC                            CH
                          ll                           ll
                         HC                            CH
                                                  ⁄
                                         CH2




39.                                  CH2
                                 ⁄             
                         HC                        C CH2    CH2 CH2 CH3
                          ll                       ll
                         HC                        CH
                                                  ⁄
                                     CH2


40.
                     CH3 CH2             C      CH2 CH3
                                     ⁄          
                          H2C                     CH2
                                                 ⁄
                          H2C                  CH2




                                                                          17
41.   CH3 CH2            CH           CH2   CH2   CH3

                      CH
                    ⁄    
               H2C       CH2
                          ⁄
                 H2C CH2



 42.                           CH2
                             ⁄   
               HC                          CH
                ll                         ll
               HC                          CH
                                      ⁄
                             CH
                              l
                             CH
                   ⁄               
               HC                   CH
                ll                     ll
               HC                    CH
                         /          ⁄
                             CH2


     43.

                              ll
                              C
                     ⁄             
               CH                          CH
                ll                         ll
               CH                          CH
                     /                 ⁄
                             CH2




     44.                      CH2Br

               CH3 – C – C C – CH2 – CH3

               CH3 – C – CH3

                              CH2 – CH3




18
45.                                    CH2 – CH2– CH3

             CH3– CH – CClH – CClH – CH2 – C– CH2– CH2– CH2 – CH2– CH3

                  C H2– CH2 – CH3         CH2 – CH2 – CH – CH3

                                                  CH3 – CH – CH3


  46.                                       CH3
                                            l
                                       H3C–C–CH3 CH3
                                            l     I
                        CH3 –CH2– CH2–CH2 –C–CH2–CH –CH3
                                            l
                                      H3 C –C–CH3
                                            l
                                            CH3
  47.

                CH3
                 l
                CH2
                 l
                CH2
                 l
           CH3 – C –CH2–CH2– CH –CH2 – CH – CH3
                 l            l         l
                CH3          CH2       CH2
                                        l
                                       CH2
                                        l
                                        CH– CH3
                                         l
                                         CH3
48.

              CH3 CH3         CH3
               l  l           l
      CH3 –CH2–CH–CH –CH –CH2–CH –CH – CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
                       l          l
                 CH3–CH       CH3–C– CH2– CH3
                       l           l
                      CH2         CH2
                      l           l
                     CH2          CH2
                      l             l
                     CH3          CH3




                                                                         19
49.
                                                      CH3
                                                      l
                                           CH2    CH– C –CH CH –CH3
                                                       l
                                                      CH2
                                                       l
                                                      CH2
                                                       l
                                                      CH2
                                                       l
                                                      CH3


    50.

                       CH C– C – C C
                             ll
                            CH
                             l
                            CH3




                        SI HAS LLEGADO HASTA AQUÍ SIN ERRORES, SIGUE ADELANTE; EN
                                            CASO CONTRARIO
                                                                    3
                                       REVISA, ANTES DE AVANZAR.
                                         (Consulta el solucionario)




    Propuestos por J.del C. Mondragón en el ISPP.”HVEG”-Sullana.
3




20
H.- SOLUCIONARIO (Ej. G)
1. Metano.

2. Nonacontino*.
   Nonacontadieno.
   Ciclononacontano

3. Propilideno.

4. Butatrieno*
   1-Buten-3-ino
   Ciclobutadieno

5. Pentilo.

6. Propino*
   Ciclopropeno.
   Propadieno

7. Icosino*.
   Icosadieno.
   Cicloicoseno.

8. Cicloicosapenteno*.
   Icosadiendiino
   Icosatriino
   Icosatetrenino
   Icosahexeno

9 .Hentriacontano.

10. Icosano

11. Dotriaconteno*.
    Ciclodotriacontano.

12. Deceno*.

13. Butano

14. 1-Decino.

15. Butilo

16. 1,8-Dodecadiino

17. Pentano
                  (*)No se ha considerado la ubicación de las instauraciones.




                                                                                21
18. 3-Hepten-1,5-diino

     19. Hexilideno

     20. 2-Nonadeceno

     21. 7,17-Octadecadiinilideno.

     22. 1-Tridecinileno

     23. 1,7-Heptadecadien-11,16-diino

     24. Etinil.

     25. 1,6-Hexadecadien-11-ino

     26. 5,11-Tetradecadien-2,9-diino.

     27. 5,13- Nonadecadiino.

     28. 1,6-Heptadieno

     29. . 1,11-Pentadecadien-7-ino

     30. 1,7-Octadecadien-12,17-diino.

     31. 5-Metildecano
          .
     32. 2,10- dietil-7,10,12- trimetil - 9-pentilpentadecano.

     33. 5-Etil- 3- metil- 3-pentil-1,6-nonadieno.

     34. 5-Etil-3-metil-3-2’-metilbutil-5-3’-etilpentil-1,8-undecadieno.

     35. 6-Butil-6-Etil-9-2’,2’-dietil-3’-butenil -5-metil-7-3’-metilbutil- 2,10-tetradecadieno

     36. 2-Etil-3-metil- 4-(1-metiletil)-4-vinil -1-tridecen-7,11-diino.

     37. 8-Etenil-7-etil-8-(3-metilbutil)-10-vinil-9,11-tetradcadien-1,5-diino.

     38. 1,4-Ciclohexadieno.

     39. 1-Butil-1,4-Ciclohexadieno.
     40. 1,1-Dietilciclopentano

     41. 3-Ciclopentilpentano




22
42. 1-2’,5’-ciclohexadienil-2,5-ciclohexadieno.
       1,1-Bis(2,5-cilohexadienil)
       1,1’-Bis(2,5-ciclohexadieno)

   43. 2,5-Ciclohexadienilideno.

   44. 1-Bromo-2-metil-2-1’,1’-dimetilpropil-3-hexino.

   45. 5,6-Dicloro-4,8,12-trimetil-8-pentil-8- propiltridecano

   46. 4,4 – Bis (1, 1–dimetiletil) –2 – metiloctano

   47. 1,5, 7,10,10-Tetrametiltridecano.

   48.   8- (1-etil -1– metilbutil) -5 – (1- metilbutil) -3,4,7 -trimetilpentadecano .

   49. 3- Butil–3-metil-1,4-hexadieno.

   50. 3-Etinil-2-hexen-1-ino


I.- BIBLIOGRAFIA


 DEAN, Jhon A.                         Lange manual de química I, II. III y IV-
 1990                                  McGraw Hill-México.
 GARCÍA R. A.-A. Aubad - R. Zapata P.  Hacia la química 2. Edit. TEMIS S.A.
 1985                                  Bogotá
 GOÑI GALARZA, J.                      Química general. Curso práctico de
                                       teoría y problemas. Ingeniería E.I.R.L-
                                       Lima.
 FESSENDEN,R.y J. Fessenden            Química orgánica. Grupo Editorial
 1995                                  Iberoamérica. México
 LEXUS EDITORES                        La biblia de la química. Graphos S.A.
 2003                                  Barcelona
 MASTERTON- SLOWINSKI-STANITSKI Química general superior. McGraw
 1989                                  Hill-México
 MASTERTON, William L.                 Química General Superior. Impresos
 1998                                  Roef. S.A. México
 RAKOFF,Henry                          Química orgánica fundamental
 1980
 SEVERIANO HERRERA, V. y Otros         Química. Tomo I y II.       Edic.
 1984                                  Norma S.A. Bogotá.
 VENEGAS S. Luis F.-J. Luis Venegas K. Química Moderna. Editorial Grafinor
 1987                                  S.A. Trujillo.




                                                                                         23
Un agradecimiento especial a mis
     alumnos y alumnas de la especialidad
     de CIENCIAS NATURALES promoción
     2009 del ISPP”HNO.VICTORINO ELORZ
     GOICOECHEA” de Sullana por sus
     aportes,  esmero   en  los  trabajos
     encomendados y sobre todo su valiosa
     amistad




24
*-    0 &1 23
,                      ,/ 4 1 43
                               2
(                        /,              /5 1/,
                                           %
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G                      ; ?        6
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                         B3      3
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      D                       A
      D                      CJ E" L$
                               K
      D                      J A 3" L$
                              C F

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Hidrocarburos reglas-nomenclatura

  • 1. Hidrocarburos - Reglas de nomenclatura José Del Carmen Mondragon Cordova - josdelcster@gmail.com INTRODUCCIÓN Este trabajo recoge el producto de muchas horas de esfuerzo en la enseñanza de los temas de Química Orgánica en las aulas del Instituto Superior Pedagógico “Hno. Victorino Elorz Goicoechea” de Sullana. Cada uno de los ejercicios propuestos han sido presentados y discutidos con mis alumnos y alumnas de la especialidad de Ciencias Naturales de los ciclos IV de la promoción 2009, quienes con mucho esmero plantearon y resolvieron diversos ejercicios que ahora son parte de este sencillo trabajo, que espero ayude a otros/as estudiantes en la gran tarea de aprender algo del vasto campo de la Química Orgánica. También espero sirva de ayuda a los docentes de Ecosistema de las diferentes instituciones educativas para hacer más amena y sencilla la difícil labor de la enseñanza. En este trabajo se resume brevemente la manera cómo se nombran los diferentes hidrocarburos en función a las recomendaciones de la IUPAC; no pretende ser un tratado de Química Orgánica, sino sólo una mirada a la nomenclatura y formulación de estos compuestos, presentada en forma de “consejos” o reglas numeradas acompañadas de ejemplos fáciles de nombrar de acuerdo a tales reglas, para facilitar su comprensión. 1
  • 2. ÍNDICE SÍNTESIS DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA A) HIDROCARBUROS LINEALES B) HIDROCARBUROS ALICICLICOS C) HIDROCARBUROS PUENTEADOS D) NOMENCLATURA DE RADICALES E) HIDROCARBUROS CON CADENAS RAMIFICADAS F) HIDROCARBUROS HALOGENADOS G) EJERCICIOS DE NOMENCLATURA H) SOLUCIONARIO (EJ. G) I) BIBLIOGRAFÍA 2
  • 3. SÍNTESIS DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA Por : Prof. José del C. Mondragón C. A) HIDROCARBUROS LINEALES I.- El átomo de carbono en los compuestos orgánicos presenta siempre cuatro electrones libres para compartir, es decir puede formar, 4 enlaces covalentes con otros átomos de carbono u otro cualquiera, de la siguiente manera: | —C— C —C | II.- Los átomos de carbono se pueden unir a otros átomos de carbono formando cadenas. Frecuentemente, pueden formarse cadenas hasta de cien carbonos porque cadenas mayores se debilitan y se rompen, aunque pueden hallarse algunas superiores a este número. III.- Las cadenas carbonadas, también pueden incluir átomos diferentes, como por ejemplo oxígeno, nitrógeno, azufre y otros: CH3—O—CH2—CH3 CH3—NH—CH3 IV.- Para nombrar a los hidrocarburos se utilizan prefijos que indican el número de carbonos y dependiendo del tipo de enlace que presenten se usan sufijos tales como: Alcanos: terminación “ano” ( Sólo enlaces simples) Alquenos: terminación “eno”( Por lo menos un enlace doble) Alquinos: terminación “ino “ ( Por lo menos un enlace triple) Los prefijos a utilizar, aparecen en la siguiente tabla, de acuerdo al número de átomos de carbono1: Nº PREFIJO Nº PREFIJO Nº PREFIJO 01 META 20 ICOSA 60 HEXACONTA 02 ETA 21 HENICOSA 61 HENHEXACONTA 03 PROPA 22 DOCOSA 65 PENTAHEXACONTA 04 BUTA 30 TRIACONTA 70 HEPTACONTA 05 PENTA 31 HENTRIACONTA 71 HENHEPTACONTA 06 HEXA 32 DOTRIACONTA 76 HEXAHEPTACONTA 07 HEPTA 40 TETRACONTA 80 OCTACONTA 08 OCTA 41 HENTETRACONTA 83 TRIOCTACONTA 09 NONA 43 TRITETRACONTA 86 HEXAOCTACONTA 10 DECA 50 PENTACONTA 90 NONACONTA 11 UNDECA 51 HENPENTACONTA 91 HENNONACONTA 12 DODECA 54 TETRAPENTACONTA 100 HECTANO NOTA: Los cuatro primeros prefijos son arbitrarios y los demás en su mayoría son griegos. 1 DEAN,Jhon A.(1990) Lange manual de química I .Pp. 2-56 3
  • 4. El prefijo pierde la “A” final y se agrega el sufijo correspondiente : H—CH3 Metano CH2 CH2 Eteno CH C—CH3 Propeno CH C—CH2—CH3 Butino V.- Las fórmulas de los hidrocarburos se pueden representar así: Fórmulas Desarrolladas, cuando cada átomo de carbono presente en una cadena conserva “visibles” sus respectivos enlaces y estos pueden estar ligados a otro carbono, hidrógeno u otros átomos: H H H H | | | | H—C—H H—C—C—C—H | | | | H H H H Metano Butano Fórmulas Semidesarrolladas, cuando cada átomo de carbono va unido a un “paquete“ de hidrógeno u otros, pero se puede verificar sus respectivos enlaces: H—CH3 H3C—CH2— CH3 Metano Butano Fórmulas Globales, cuando sólo se representa la cantidad total de carbono e hidrógeno presentes en la molécula. Concuerda directamente con la fórmula general: CH4 C3H8 Metano Butano Las fórmulas más utilizadas son las semidesarrolladas. VI.- Para nombrar una cadena que posee un doble o triple enlace se enumera la cadena empezando por el extremo más cercano al enlace doble o triple. 5 4 3 2 1 CH3—CH2—CH=CH—CH3 2-Penteno 1 2 3 4 5 CH2—CH CH—CH2—CH3 2-Penteno CH3—CH2—CH2—C CH3 1-Pentino o Pentino VII.- Cuando la cadena carbonada presenta uno o más dobles y triples enlaces, se le denomina “alquenoino”: 4
  • 5. CH C— CH2— CH CH2 Para nombrarlo, se numera la cadena por el extremo más cercano a la insaturación. Si hubiera opción, se da preferencia al doble enlace. Se menciona primero el doble enlace(sin la o) y luego el triple, considerando las posiciones respectivas: 1 2 3 4 5 6 CH2=CH— C C— CH=CH2 1,5-hexadien-3-ino 5 4 3 2 1 CH C— CH2— CH=CH2 1-penten-4-ino VIII.- Si en la cadena se presentan más de un doble o triple enlace, se colocan prefijos tales como: Di (2), tri (3), tetra (4)..., según el número de enlaces dobles o triples que presenta. : 1 2 3 4 5 CH2=CH—CH=CH—CH3 1, 3-pentadieno ♦ 20 19 12 11 10 3 2 1 CH3—(CH2)7—C C—(CH2)7—C C—CH3 2, 11-icosadiino CH2=CH—CH2 —CH2—CH2—C C—CH=CH—CH3 1,8- Decadien-6-ino B) HIDROCARBUROS ALICICLICOS IX.- Cuando un sistema de hidrocarburos presenta cadena cerrada (alicíclicos) se nombran como los hidrocarburos lineales (acíclicos) anteponiendo la palabra Ciclo: CH2 H2C— CH2 H2C — CH2 H2C CH2 Ciclopropano H2C — CH2 Ciclohexano De manera abreviada se pueden representar con figuras geométricas, así: Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Cuando los ciclos tienen muchos átomos de carbono; éste sufre fuerzas internas, deformándose: Ciclododecano ♦ 5
  • 6. C.- HIDROCARBUROS PUENTEADOS X.- Cuando los hidrocarburos cíclicos presentan dos anillos, se conocen como hidrocarburos puenteados. Para nombrarlos, deben ubicarse en primer lugar las cabezas de puente, así: a CH2—CH2—CH—CH2 | | CH2 CH2 Cabeza de puente”a” | | Cabeza de puente “b” CH2—CH2—CH —CH2 b XI.- Luego, se cuentan los carbonos partiendo de la cabeza de puente “a” hasta la cabeza de puente “b”, siguiendo, desde la ruta más larga hasta la más corta.Se escribe la palabra biciclo, seguida del nombre del hidrocarburo base, de acuerdo al número de carbonos. Así: 2 1 9 3CH2—CH2—CH—CH2 | | Biciclo ( ) decano. 4CH2 10CH2 | | CH2—CH2—CH—CH2 (Se prevé numeración) 5 6 7 8 XII.- Entre paréntesis se escriben los números de carbonos que contienen las respectivas rutas, primero la más larga, luego la siguiente y por último la menor, que puede no contener carbonos: 2 1 a 2 CH2—-CH2—-CH—-CH2 | | Biciclo (5, 2, 1) decano. 3 CH2 1CH2 | | CH2—-CH2—-CH—-CH2 4 5 b 1 Puede, que en una de las rutas no exista un carbono intermedio que una las cabezas de puente. En ese caso, se coloca el número cero. Así : CH2—CH | CH2 CH2 Biciclo (3, 1, 0) hexano. | CH2—CH 6
  • 7. D.- NOMENCLATURA DE RADICALES XIII.- Cuando los alcanos pierden hidrógeno, se constituyen en radicales alquilo, los que se nombran cambiando la terminación “ano” del correspondiente alcano por “il” o “ilo”: CH3—CH3 ETano CH3—CH2— Etil CH3—CH2—CH3 Propano CH3—CH2—CH2— Propil Otros: Butil : CH3 —CH2—CH2 —CH2— Pentil : CH3—CH2—CH2 —CH2 —CH2— XIV.-Cuando a un alcano se le disminuye 2 hidrógenos en un mismo extremo, se cambia la terminación “il” por “ilideno”. Ej. : Etilideno : CH3—CH Propilideno : CH3—CH2—CH Butilideno : CH3—CH2—CH2 —CH Pentilideno : CH3 — CH2—CH2—CH2—CH Hexilideno : CH3—CH2—CH2—CH2—CH2 —CH XV.- Cuando a un alcano se le disminuye en un extremo 3 hidrógenos se le asigna la terminación “ilidino”. Ej. : Etilidino : CH3—C Propilidino : CH3—CH2—C Butilidino : CH3—CH2—CH2—C Pentilidino : CH3—CH2—CH2—CH2—C Hexilidino : CH3 —CH2—CH2 —CH2—CH2—C XVI.- En los alquenos y alquinos, se forman radicales parecidos a los casos anteriores y se nombran agregando la terminación “enil” o “inil”, según convenga, como en los ejemplos que siguen: 7
  • 8. 2-Etenil (vinil) : CH2 CH— 2-Propenil (alil) : CH2 CH —CH2 — Butenil : CH2 CH—CH2—CH2— Pentenil : CH2 CH—CH2—CH2—CH2— XVII.- Cuando en ambos carbonos del extremo se disminuye un hidrógeno cambia la terminación “il” por “ileno” o “ilino” : Dimetileno : —CH2—CH2— trimetileno : —CH2—CH2—CH2— Butenileno : —CH CH—CH2—CH2— Pentenileno : —CH CH—CH2 —CH2—CH2— Hexinileno : —C C—CH2—CH2—CH2—CH2— XVIII.- Cuando a un alqueno o alquino se le disminuye 2 ó 3 hidrógenos en un solo extremo, la terminación que se les da es “ideno” o “ idino” según convenga: Etenilideno : CH2 C 2-Propinilideno : CH C—CH 3-Butenilidino : CH2 CH—CH—C 4-Pentinilideno : CH C—CH—CH —CH E.- HIDROCARBUROS CON CADENAS RAMIFICADAS XIX.- Los hidrocarburos pueden presentar radicales de tipo alquilo (u otras ramas). Así: CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH3 | CH2 | CH2 | CH3 8
  • 9. XX.- Para nombrar cadenas ramificadas se escribe el nombre de la cadena principal (la más larga) y luego se indica la posición y los nombres de los radicales. Para ello se enumeran partiendo del extremo más cercano al radical. Como se observa: CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH3 1 2 3 4 | 5 CH2 4-Etilheptano | 6 CH2 | 7 CH3 XXI.- Si la cadena presenta 2 a más radicales, el orden alfabético prima: 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH2— CH3 | | CH3 CH2 3-Etil-6-metil-octano | CH3 XXII.- El orden alfabético no se considera en prefijos de cantidad, excepto entre ellos mismos: Ej. : CH3 | CH3—CH—CH2—CH—CH—CH—CH3 | | CH3 CH2—-CH3 3-etil-2,4-dimetilheptano CH3 | CH2 | CH3—C—CH2—CH—CH2—CH2—CH2 5-Propano-3,3,-dimetildecano | | | CH3 CH2 CH2 | | CH2 CH3 | CH3 XXIII- Los hidrocarburos acíclicos ramificados insaturados (doble o triple enlace) se nombran como derivados de la cadena principal que contiene el máximo número de enlaces dobles y/o triples. Cuando hay posibilidad de elección, se sigue la siguiente prioridad descendente: La cadena con más átomos de carbono; la cadena que contiene más enlaces dobles2; la más ramificada...( Investigue otros casos) 2 DEAN,Jhon A.(1990) Lange manual de química III .Pp. 7-6 9
  • 10. CH3 | CH—CH2—CH2—CH3 | CH3 CH—CH3 | | CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH2—C—CH2—CH2—CH2—CH3 | CH3—C—CH2—CH3 | CH2 | CH3 6- Butil -6-(1-etil-1-metilbutil)-4,5,9-trimetildodecano ! " #$ Veamos otro ejemplo: CH3 |3 2 1 C=CH—CH3 | CH3 4CH—CH3 11 10 9 8 7| 6 5| CH3—CH2—CH2—C=C—CH2—CH—CH—CH=CH—CH3 | | CH3—C—CH2—CH3 CH3 | CH2 | CH3 %&' ( ) *+ , - *+ . El nombre correspondiente es: 8-(1-etil-1-metilpropil)-5-(1-metil-2-butenil)-3,4,7-trimetilundecano 10
  • 11. XXIV.- Cuando el ciclo pierde un hidrógeno se convierte en un radical.Así: Ciclo propano Ciclo propil XXV.- Para nombrar a un hidrocarburo cíclico ramificado, se enumera la cadena principal, empezando por el radical, en el caso de no haber insaturaciones; si ocurriera esto último, la numeración más baja recae en el enlace doble ( o triple en casos poco frecuentes). CH2-CH3 1-Etilciclohexano CH3 Metilciclopropano CH3 4- Metil-1-ciclohexeno XXVI.- Cuando el número de carbonos de la cadena lateral es mayor que los presentes en el anillo, se prefiere considerar como radical al anillo, salvo otras características presentes en el sistema que obligue a buscar la mejor opción: CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH—2CH3 1-Ciclohexilheptano 11
  • 12. CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH2—CH3 ⁄ 4- Ciclohexilheptano CH3— CH2—CH2— C—CH2—CH2—CH3 1,1- Dipropilciclopentano XXVII.- En las cadenas que presentan más de dos ciclos como radicales, se utilizan prefijos tales como: di, tri, tetra, … —-CH2—-CH2— 1,2-Diciclohexiletano XXVIII.- En el caso, que la cadena presente dos ciclos unidos por enlace simple o doble, uno de ellos se presenta como la cadena principal y el otro como radical. Así: — Ciclohexilciclohexano 1,1-Biciclohexano Ciclohexilidenciclohexeno 1,1-Biciclohexeno 1,1’-Biciclohexilideno F.- HIDROCARBUROS HALOGENADOS XXIX.- Un Halogenuro de alquilo, Haluro de alquilo o hidrocarburo halogenado contiene por lo menos un átomo de la familia de los halógenos( F, Cl, Br, I ). Para nombrarlos, se cita primero el halógeno y luego el hidrocarburo, anteponiendo los prefijos de cantidad correspondientes, como son: Di, bi, tri, etc. : 12
  • 13. CH3– CH2 – CHBr– CH2 – CH2–CH3 3 - Bromohexano CH3 –CHCl –CH2 – CHCl– CH2 – CH2– CH3 2, 4 - Dicloroheptano CH2Cl2 Diclorometano. XXX.- Si en una cadena hubiesen diferentes halógenos, estos se nombran por orden alfabético: CH3–CHBr–CH2 –CHCl –CHCl – CH3 2- Bromo- 4,5- Diclorohexano Br Cl –C—I Bromoclorofluoroyodometano F XXXI.- Si en la cadena hubieran un doble y/o un triple enlace, además de un halógeno, los primeros tienen la prioridad: CH2Br CH3–C–C CH 4-bromo-3,3-dimetil-1-butino CH3 G.- EJERCICIOS DE NOMENCLATURA: Escriba el nombre o nombres de: 1. C H4 2. C 90H178 3. C3 H6 4. C4H4 5. C5 H11– 13
  • 14. 6. C3 H4 7. C20 H38 8. C20 H30 9. C31 H64 10. C20 H42 11. C32 H60 12. C10 H20 13. H3C– CH2– CH2– CH3 14. HC C– (CH2)7 – CH3 15. H3C– CH2– CH2– CH2 – 16. H3C– (CH2)2– C C – (CH2 )5 – C CH 17. H3C– (CH2)3– CH3 18. H3C– C C– CH CH – C CH 19. HC– (CH2)4– CH3 20. H3C– (CH2)5 – CH CH– CH3 21. HC C– (CH2)8– C C– (CH2)5– CH 22. –H2C– (CH2)10 – C C 23. H2C CH– (CH2)3– CH CH2 24. HC C– 25. CH3– ( CH2)3 – C C – (CH2)3– CH CH – ( CH2 )3 – CH CH2 26. CH3 – C C – CH2– CH CH – ( CH2)2 – C C – CH CH – CH2 – CH3 27. CH3 – ( CH2)4 – C C – (CH2)6– C C – (CH2 )3 – CH3 28. HC C– ( CH2)3 – C C – (CH2)2 – CH CH– ( CH2 )4 – CH CH2 29. H2C CH – (CH2)3 – C C – (CH2)3 – CH CH – ( CH2 )2– CH3 14
  • 15. 30. H2 C = CH– (CH2)4 – CH CH – (CH2)3 – C C– (CH2 )3 – C CH 31. CH3– CH2– CH2– CH2– CH– CH2– CH2– CH2– CH2– CH3 CH3 32. CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2 CH3 – CH2 – C – CH3 CH– CH2– CH2 – CH2– CH2– CH3 CH2 CH – CH3 CH2 CH2 – CH2– CH– CH2– CH3 CH2 CH3 33. CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH2 CH2 CH – C – CH3 CH2 CH – CH CH – CH2 – CH3 CH2 CH3 15
  • 16. 34. CH3 – CH – CH2 – CH3 CH2 CH2 CH – C – CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH2 – CH2 – CH CH – CH2– CH3 35. CH2 – CH CH – CH3 CH3 – CH CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH2 CH3 CH – CH CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2 CH3 –CH2 –C –CH CH2 CH2 CH3 36. CH2 C – CH2– CH3 CH3 – CH CH2 CH – C – CH2 – CH2 – C C – CH2 – CH2 – C C – CH3 CH– CH3 CH3 16
  • 17. 37. CH2 CH – C – CH CH – CH2 – CH3 ll CH CH3 CH C – C – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH – C C – CH2 – CH2 – C CH CH2 CH3 38. CH2 / HC CH ll ll HC CH ⁄ CH2 39. CH2 ⁄ HC C CH2 CH2 CH2 CH3 ll ll HC CH ⁄ CH2 40. CH3 CH2 C CH2 CH3 ⁄ H2C CH2 ⁄ H2C CH2 17
  • 18. 41. CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH ⁄ H2C CH2 ⁄ H2C CH2 42. CH2 ⁄ HC CH ll ll HC CH ⁄ CH l CH ⁄ HC CH ll ll HC CH / ⁄ CH2 43. ll C ⁄ CH CH ll ll CH CH / ⁄ CH2 44. CH2Br CH3 – C – C C – CH2 – CH3 CH3 – C – CH3 CH2 – CH3 18
  • 19. 45. CH2 – CH2– CH3 CH3– CH – CClH – CClH – CH2 – C– CH2– CH2– CH2 – CH2– CH3 C H2– CH2 – CH3 CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH – CH3 46. CH3 l H3C–C–CH3 CH3 l I CH3 –CH2– CH2–CH2 –C–CH2–CH –CH3 l H3 C –C–CH3 l CH3 47. CH3 l CH2 l CH2 l CH3 – C –CH2–CH2– CH –CH2 – CH – CH3 l l l CH3 CH2 CH2 l CH2 l CH– CH3 l CH3 48. CH3 CH3 CH3 l l l CH3 –CH2–CH–CH –CH –CH2–CH –CH – CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 l l CH3–CH CH3–C– CH2– CH3 l l CH2 CH2 l l CH2 CH2 l l CH3 CH3 19
  • 20. 49. CH3 l CH2 CH– C –CH CH –CH3 l CH2 l CH2 l CH2 l CH3 50. CH C– C – C C ll CH l CH3 SI HAS LLEGADO HASTA AQUÍ SIN ERRORES, SIGUE ADELANTE; EN CASO CONTRARIO 3 REVISA, ANTES DE AVANZAR. (Consulta el solucionario) Propuestos por J.del C. Mondragón en el ISPP.”HVEG”-Sullana. 3 20
  • 21. H.- SOLUCIONARIO (Ej. G) 1. Metano. 2. Nonacontino*. Nonacontadieno. Ciclononacontano 3. Propilideno. 4. Butatrieno* 1-Buten-3-ino Ciclobutadieno 5. Pentilo. 6. Propino* Ciclopropeno. Propadieno 7. Icosino*. Icosadieno. Cicloicoseno. 8. Cicloicosapenteno*. Icosadiendiino Icosatriino Icosatetrenino Icosahexeno 9 .Hentriacontano. 10. Icosano 11. Dotriaconteno*. Ciclodotriacontano. 12. Deceno*. 13. Butano 14. 1-Decino. 15. Butilo 16. 1,8-Dodecadiino 17. Pentano (*)No se ha considerado la ubicación de las instauraciones. 21
  • 22. 18. 3-Hepten-1,5-diino 19. Hexilideno 20. 2-Nonadeceno 21. 7,17-Octadecadiinilideno. 22. 1-Tridecinileno 23. 1,7-Heptadecadien-11,16-diino 24. Etinil. 25. 1,6-Hexadecadien-11-ino 26. 5,11-Tetradecadien-2,9-diino. 27. 5,13- Nonadecadiino. 28. 1,6-Heptadieno 29. . 1,11-Pentadecadien-7-ino 30. 1,7-Octadecadien-12,17-diino. 31. 5-Metildecano . 32. 2,10- dietil-7,10,12- trimetil - 9-pentilpentadecano. 33. 5-Etil- 3- metil- 3-pentil-1,6-nonadieno. 34. 5-Etil-3-metil-3-2’-metilbutil-5-3’-etilpentil-1,8-undecadieno. 35. 6-Butil-6-Etil-9-2’,2’-dietil-3’-butenil -5-metil-7-3’-metilbutil- 2,10-tetradecadieno 36. 2-Etil-3-metil- 4-(1-metiletil)-4-vinil -1-tridecen-7,11-diino. 37. 8-Etenil-7-etil-8-(3-metilbutil)-10-vinil-9,11-tetradcadien-1,5-diino. 38. 1,4-Ciclohexadieno. 39. 1-Butil-1,4-Ciclohexadieno. 40. 1,1-Dietilciclopentano 41. 3-Ciclopentilpentano 22
  • 23. 42. 1-2’,5’-ciclohexadienil-2,5-ciclohexadieno. 1,1-Bis(2,5-cilohexadienil) 1,1’-Bis(2,5-ciclohexadieno) 43. 2,5-Ciclohexadienilideno. 44. 1-Bromo-2-metil-2-1’,1’-dimetilpropil-3-hexino. 45. 5,6-Dicloro-4,8,12-trimetil-8-pentil-8- propiltridecano 46. 4,4 – Bis (1, 1–dimetiletil) –2 – metiloctano 47. 1,5, 7,10,10-Tetrametiltridecano. 48. 8- (1-etil -1– metilbutil) -5 – (1- metilbutil) -3,4,7 -trimetilpentadecano . 49. 3- Butil–3-metil-1,4-hexadieno. 50. 3-Etinil-2-hexen-1-ino I.- BIBLIOGRAFIA DEAN, Jhon A. Lange manual de química I, II. III y IV- 1990 McGraw Hill-México. GARCÍA R. A.-A. Aubad - R. Zapata P. Hacia la química 2. Edit. TEMIS S.A. 1985 Bogotá GOÑI GALARZA, J. Química general. Curso práctico de teoría y problemas. Ingeniería E.I.R.L- Lima. FESSENDEN,R.y J. Fessenden Química orgánica. Grupo Editorial 1995 Iberoamérica. México LEXUS EDITORES La biblia de la química. Graphos S.A. 2003 Barcelona MASTERTON- SLOWINSKI-STANITSKI Química general superior. McGraw 1989 Hill-México MASTERTON, William L. Química General Superior. Impresos 1998 Roef. S.A. México RAKOFF,Henry Química orgánica fundamental 1980 SEVERIANO HERRERA, V. y Otros Química. Tomo I y II. Edic. 1984 Norma S.A. Bogotá. VENEGAS S. Luis F.-J. Luis Venegas K. Química Moderna. Editorial Grafinor 1987 S.A. Trujillo. 23
  • 24. Un agradecimiento especial a mis alumnos y alumnas de la especialidad de CIENCIAS NATURALES promoción 2009 del ISPP”HNO.VICTORINO ELORZ GOICOECHEA” de Sullana por sus aportes, esmero en los trabajos encomendados y sobre todo su valiosa amistad 24
  • 25. *- 0 &1 23 , ,/ 4 1 43 2 ( /, /5 1/, % /6 )/( / &7 0 &1 4 ,18%96 :;' 4 = %6 1 < ;'&:9' >:0 4 ' 6 ' ' ; ? 6 ( - 8 * . @A3 B@@C3 A B3 C D EF G @C3 B@@CE3 B3 3 G ; ? 6 & . A@H 4 @C3 B@@CE3 B3 3 I . D A D CJ E" L$ K D J A 3" L$ C F